No primeiro dia do Cascais Summer Regatta a frota composta por duas dezenas de barcos navegou com condições de vento oscilante na casa dos 12 nós de intensidade. As equipas francesas dominam a classificação geral com Chatonnier Lucas, Machetti Lucas e Michel Emeric a bordo do France Jeune – BCI na liderança. Na segunda posição ficou o Skin in the Game de Ed Russo com Gilles Favennec e Jonathan Lobert a fechar o pódio ficou PussPuss-Sailcascais de Vasco serpa com Joaquim Moreira e Pedro Costa Alemão.
O segundo dia do Cascais SB20 Summer Regatta tinha inicio previsto para as 13h00, e já com todos os concorrentes no campo de regatas o vento teimou em não apresentar consistência tendo a organização mudado o local da prova em busca de melhores condições, o que atrasou o início do último dia. Este atraso condicionou a realização de mais regatas no campeonato uma vez que a hora limite para iniciar uma nova regata estava estabelecido para as 15h00. Desta feita os velejadores da frota internacional apenas puderam realizar uma regata sendo o barco France Jeune – BCI de Chatonnier Lucas, Machetti Lucas e Michel Emeric os grandes vencedores. Já Vasco Serpa com Joaquim Moreira e Pedro Costa Alemão a bordo do PussPuss-SailCascais ascenderam ao segundo posto. Para terminar o pódio ficou a Youth Team Portugal – Marisco na Praça de Henrique Brites, Bernardo Torres Pego, Luis Pinheiro e Rafael Rodrigues